Чак приглашает Джека в город, чтобы поблагодарить его за спасение его жизни, но считает, что поездка идет не совсем так, как планировалось. Блэр и Дэн пытаются завершить свои новые отношения - но неожиданные препятствия будут пытаться. Между тем, Айви находит маловероятного союзника в Уильяме в ее стремлении быть принятым на Верхнем Ист-Сайде, и Нейт надеется, что новый инвестор спасет свою газету.