Михаил путешествует по миру в теле Дина Винчестера, задавая людям один насущный вопрос, но никто не может дать тот ответ, который бы удовлетворил архангела. На пути Михаила появляется целительница Джо, некогда помогавшая Люциферу править на небесах. Сэм, Кастиэль и Кетч продолжают поиски старшего Винчестера, которого они упустили уже как 3 недели. Кастиэль решает заключить сделку с демоном, но когда демон отказывается дать информацию, ангел решает припугнуть черноглазого. Демон харанее подготовился к такому поведению ангела и позвал своих друзей, которые и поймали Кастиэля в целях приманки. В 1 серии 14 сезона возвращается и еще один персонаж, которого все уже считали погибшим. Сосуд Люцифера смог выжить после смерти дьявола, что вызывает много вопросов у охотников. Ник постепенно восстанавливается, но мысли о том, что на протяжении долгого времени в нем сидел дьявол, не дают ему покоя. Бобби занимается обучением Джека, потерявшим свою силу. У юного нефилима уже хорошо получается и теперь ему позволили отправиться на задание вместе со всей группой, чтобы вызволить Кастиила из плена.