Когда Барт падает на скейте на лестничную клетку Социального Клуба Узаконенных Бизнесменов, он присоединяется к очень плохой компании - Спрингфилдской Мафии. Вскоре, он становится помощником Жирного Тони, Луи, Джоя и других парней, которые принимают его на работу в качестве бармена и мальчика на побегушках…